吳君如在陳可辛之前，曾經(jīng)同杜德偉有過(guò)一段如火如荼的愛(ài)情故事。二人愛(ài)得死去活來(lái)，但始終處于地下情狀態(tài)。因為杜德偉對于吳君如在電影中的“丑角”戲路耿耿于懷一直不肯承認兩人關(guān)系，最終，兩人以分手收場(chǎng)。受到感情重創(chuàng )的吳君如閉門(mén)3個(gè)月，再出來(lái)見(jiàn)人，她一露面就成了瘦身成功的典范。這段愛(ài)情一路轟轟烈烈，但似乎是迅速開(kāi)始，迅速分手，快刀斬亂麻。比起后來(lái)吳君如和陳可辛這段細水長(cháng)流的感情，似乎缺少一些質(zhì)感，多的是激情和火爆而已。

在和溫文爾雅的書(shū)生導演陳可辛在一起后，吳君如自己回過(guò)頭來(lái)評價(jià)這段感情時(shí)說(shuō)：“我們的感情是慢慢培養出來(lái)的。我不再是那種很激烈、‘就認定他了’的感覺(jué)。我們慢慢認識、慢慢聊天、慢慢覺(jué)得這個(gè)是最好的朋友，然后成為最好的伴侶。”

兩人相識在吳君如失戀復出之后的第一部戲《洪興十三妹》。有一次，吳君如拍完一組鏡頭候場(chǎng)時(shí)想喝水，助理不知道去哪了，這時(shí)一個(gè)高大英俊的男子遞過(guò)來(lái)一瓶水，吳君如看了那人一眼，他的眼光親切而柔和，吳君如感激地對他笑了笑。 

收工之后，吳君如一邊想著(zhù)心事一邊向停車(chē)場(chǎng)走，正好和一個(gè)人撞了個(gè)滿(mǎn)懷，抬起頭，被撞的人正和藹地微笑，正是給她水的那個(gè)人。吳君如又道歉又感謝，對方說(shuō)：“有時(shí)間嗎？請你吃飯。”吳君如欣然同意了。兩人吃飯時(shí)，吳君如才知道對方是大名鼎鼎的導演陳可辛。當晚，陳可辛帶吳君如去了維多利亞港灣，那里有一個(gè)幽靜的三角地，正對著(zhù)一個(gè)大廣告屏幕，播放著(zhù)薩克斯曲《回家》。陳可辛說(shuō)他一個(gè)人的時(shí)候總是來(lái)這里聽(tīng)音樂(lè )，心很放松，塵世的紛爭擾攘全放下了。

雖然那么多光環(huán)籠罩著(zhù)陳可辛，但他的內心淡泊，他的笑容就像個(gè)不諳世事的孩子。吳君如悄悄看了一眼陳可辛，低下頭笑了。從此，兩個(gè)人交往起來(lái)。